V The Boondocks je Robert „Granddad“ Freeman cantankerous zákonným strážcem jeho bouřlivých vnoučat Hueyho a Rileyho a přesunul je z jižní strany Chicaga do ticha a bezpečnosti „The Boondocks“ (v tomto případě příměstské Woodcrest), doufat, že je dokáže zcela ignorovat a užívat si zlatých let svého života v míru. Ale Huey, desetiletý levicový revolucionář, je rozhodnut si užívat bohatství předměstí. Tento postoj podporuje jeho osmiletý bratr Riley, hrdý produkt současné rapové kultury. Přestože se navzájem mučí a provokují sousedství, pro dědečka, který je výstřední dokonce podle standardů „blázen-zadek-starý-černoch“, se neshodují.